Щелыково расположено на высоком левом берегу реки Куекши, изрезанном многочисленными живописными оврагами. По традиции усадебный дом окружен парком, с вековыми соснами, берёзовыми, еловыми и липовыми аллеями, по которым «читается» история его развития на протяжении более двух веков.
Усадебный парк был заложен первыми владельцами Щелыкова Кутузовыми в середине XVIII века. От того времени сохранились лишь немногочисленные уголки парка: пруд с островком, пруд-садок и элементы регулярной планировки с южной стороны усадебного дома.
В формирование усадебного парка внесли свою лепту и три поколения семьи Островских. По сей день здесь стоят деревья, посаженные отцом драматурга Николаем Фёдоровичем, самим писателем и его братом Михаилом, а также детьми А.Н. Островского.
При Островских пейзажный парк с элементами регулярной планировки делился на «Верхний» и «Нижний». Нижним парком называли территорию по южному склону от усадебного дома. Верхний парк расположен вокруг усадебного дома, западная его часть при братьях Островских получила название «Парк Овражки».
Братья Островские постоянно заботились о парке: прокладывали там грунтовые дорожки, в самых красивых местах ставили скамейки, разбивали клумбы, на крутых склонах устраивали «дерновые диваны». По проекту архитектора С. Елагина из Москвы были возведены беседки и «горбатые» мостики. Одну из беседок, двухэтажную, дети Островского называли «Снегурочкиной»: именно здесь писатель обдумывал свою знаменитую сказку.
Александр Николаевич любил цветы. Усадебный дом буквально утопал в зелени, южная сторона и терраса были увиты диким виноградом. Цветочные клумбы окружали дом с трёх сторон. Растения подбирались согласно моде и вкусу владельца имения: разноцветные флоксы, астры, георгины, душистые пионы, лилии, петунии, анютины глазки, настурции. Все эти виды и сейчас служат обрамлением усадебного дома.
Разнообразные перспективы и виды, восхитительные панорамные пейзажи, которыми в былые времена любовался Александр Николаевич, и сегодня волнуют душу, радуют глаз. Излюбленным местом гостей Щелыкова и по сей день остаётся обрыв, где во времена Островского располагался Гостевой дом. Открывающийся отсюда великолепный по своей красоте многоплановый вид на заливной луг, пойму извилистой речки Куекши и пруд с островком – главное украшение парка.
Насаждения парка и окружающие его естественные леса, органично сливаются в единый ансамбль, придавая особую привлекательность и живописность щелыковским пейзажам. Пение птиц, суета любопытных белок, ароматы цветов летом, девственно чистый снег, морозное кружево спящих берез, снежные шапки сосен и елей зимой, как и во времена А.Н. Островского, продолжают радовать гостей Щелыкова.